シリーズ20周年の集大成として2014年3月に発売された『Winning Post 8』に、多彩な新要素と最新の競馬界を反映するデータを盛り込んだ「Winning Post 8 2015」が登場。

目標のクリアを目指しながら、繁殖牝馬の血統（牝系）と人物の血縁関係を繋いでいく本作の醍醐味を存分に遊びつくすことが可能に。 海外の一流馬主たちとの世界頂上決戦や、秘書との結婚を描いたエピソードなど、競馬ライフを彩るドラマチックなイベントを多数追加。 2014年の競馬シーンで注目を集めるスターホースたちや、2015年から新設される重賞レースの収録など最新の競馬情報にいち早く対応。 牧場のグラフィック・演出が強化され、見ているだけでも楽しめる牧場風景が描かれるように。また、大一番制覇に向けた新たな調教法を用意するなど、よりバラエティに富んだ生産・育成を実現。 2016年から物語がスタートする「未来シナリオ」を搭載。近年のスターホースたちが繁殖入りしている競馬世界で「IF」の競馬史が展開する。 白熱のオンライン対戦に「史実馬対戦」モードを搭載。育てた愛馬だけでなく、実在の名馬で全国のライバルたちとレースを楽しめる。
繁殖牝馬の血統（牝系）と人物の血縁関係を継承していく“受け継がれる血統のロマン”が、遊びごたえを増してパワーアップ。また、競馬ファンが思わず唸るようなドラマチックなイベントも多数追加されるほか、 “自分だけの牧場づくり”もより奥深く進化。さらに、まだ見ぬ競馬史を紡ぎ出すことができる「未来シナリオ」の搭載や、2015年の最新競馬情報への対応など、プレイヤーの要望に応える要素が満載。